A középiskola utolsó napjait taposó, s egyben egyetemi felvételi előtt álló Joel (Tom Cruise) élete fenekestül felfordul, amikor egyik barátja - szülei távollétét kihasználva - call-girlt hív a félszeg tinédzserhez. A gyönyörű Lana (Rebecca De Mornay) azonban nem csak a szexualitás rejtelmeibe vezeti be a fiút, hanem a felnötté válás útján is elindítja. 

A Kockázatos üzletre voltaképpen a Diploma előtt tini-komédiára átírt verziójaként is lehetne hivatkozni, mivel nem kevésbé rétegelt alkotás, csak a dráma helyett az abszurd szituációk, a vígjátéki elemek, és persze a szexualitás kerül előtérbe. Miközben a film megmutatja a tini-fantázia széles spektrumait, a nappalis szeretkezéstől a Porschés autós üldözésig, maximálisan komolyan veszi a prostituált és a jómódú tinédzser szerelmi kapcsolatát. Lana egy rendkívül összetett, érett személyiségként jelenik meg, aki sokkal eszesebb és életrevalóbb a burokban nevelkedő Joelnél. Kettejük viszonyának nem is a lány foglalkozása a legizgalmasabb aspektusa, hanem hogy végig kiismerhetetlen marad, szűzies, rideg tekintetéből sosem lehet kiolvasni, hogy érzelmei mennyire őszinték, vagy hogy mennyit változnak. Joel jellemfejlődése ezzel szemben kézzelfogható és világos, fokozatosan rázza le magáról a társadalmi konvenciókat, és érik felnőtt férfivá, aki ugyanakkor - mint azt az utolsó jelenet is bizonyítja - örökre kiszolgáltatott marad a nővel szemben.